【医学部編入】有機化学講義016「アルカンその3-6 E, Z表記」

 


こんにちは!

ぶっでぃです^^

全6回の「アルカンの立体構造」シリーズ、今回で最終回です。

今回のテーマは、「E, Z表記」です。

前回までは、アルカンの立体配置についてお話ししました。

今回は、アルケンの立体配置についてです。

なぜアルケンにまだ進んでいないのにここで取り上げるかというと、

R, S表記法の時に用いたカーン・インゴルド・プレログ則を、

そのまま用いることができるからです。

基本的にアルケンの立体配置は、

より大きな置換基が、オレフィン結合(=二重結合)を挟んで、

同側にあればcis-、対側にあればtrans-と表記されます。

この方法は、2-ブテンのように、オレフィン炭素に結合する置換基が、メチル基&水素

という単純な分子であれば問題ありません。

しかし、オレフィン炭素に結合する置換基が、複数ある場合、

cis-trans-表記は途端に曖昧なものになります。

そこで、カーン・インゴルド・プレログ則を用いて、

オレフィン炭素ごとに置換基の優先順位をつけ、

「より高い優先順位の置換基」が同側であれば(Z)- ※ツザメン:同じ、一緒という意味

対側であれば(E)- ※エントゲーゲン:逆に、という意味

という表記を行います。

キーワード

  • カーン・インゴルド・プレログ則
  • cis-trans-表記
  • E, Z表記

詳しくは動画をご覧ください^^


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