こんにちは！
ぶっでぃです^^
今回のテーマは「アルケンの酸化」です。
※求電子付加反応ではありません。
アルケンの酸化では、
試剤の酸化力に応じて、酸化の進行度合いの異なる次の５段階の生成物が得られます。
- エポキシド生成
- 二重結合を構成する２つの炭素に対して、OH基が付加する（ジオール生成）
- 上記２つの炭素がカルボニル基を生成し、両者が分断される（アルデヒド・ケトン２分子生成）
- アルデヒドがさらに酸化され、カルボン酸が生成する
- オゾニド生成
※第５段階のオゾニドについては、非常に爆発性が高く危険なので、通常は単離しない（結晶化により単離可能ではある）
アルケンに対して酸化反応を起こすことができる試剤は数多くありますが、
医学部編入試験においては、次の「経路と生成物の組み合わせ」を覚えておくとよいでしょう。
- （動画中１）
アルカリ性条件における過マンガン酸カリウム（KMnO4）によるジオール生成（第２段階） - （動画中２－１）
酸性条件における過マンガン酸カリウム（KMnO4）によるケトンorカルボン酸２分子生成（第４段階） - （動画中２－２）
オゾン処理におけるオゾニド生成（第５段階）を経て、
スルフィドで還元してケトンorカルボン酸２分子生成（第４段階） - （動画中３）
酸化オスミウムでジオール生成（第２段階）に引き続いて、
HIO4でケトンorアルデヒド２分子生成（第３段階） - （動画中４）過酸化物で処理して、エポキシドを生成（第１段階）
動画中２－２として紹介している経路は、元となるアルケンの構造解析（とくにオレフィン結合の位置）を特定するのに非常に有用です。
※とはいっても、現代ではNMR解析により、このようなことをしなくても大部分の分子は構造がわかるのですが・・・
また、結合エネルギーが高い二重結合を分断できるという意味で、動画中２－２の経路は有用なのですが、
酸化力が強すぎて、最終的に二酸化炭素、カルボン酸までなってしまうのが難点です。
そこで、動画中３の経路で酸化することで、二重結合は分断しつつ、アルデヒドのまま得ることができます。
動画中４で紹介する過酸化物によるエポキシドの生成は、
それ自体のみならず、それに続く反応も重要（特に後に登場するSN2反応）なので、
しっかり押さえるようにしてください。
医学部編入試験でも重要です。
詳しくは動画をご覧ください^^
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