こんにちは！
ぶっでぃです^^
アルケンの主たる反応である求電子付加反応について、続きを行っていきます。
今回のテーマは「ホウ水素化を経由した反Markovnikov付加」です。
反Markovnikov付加とは、
その名のとおり、Markovnikov付加とは逆の付加様式をとる反応のことです。
すなわち、
二重結合を構成するCのうち、Hが結合していないCに対して、Hが付加する。
という様式を取ります。
なぜこのような生成物が得られるのでしょうか？
答えはシンプルです。
実は、Markovnikov付加と同様の機構が働いているのですが、
反応剤の分子内分極が「酸のMarkovnikov付加」の場合とは逆なのです。
どういうことかというと、「酸のMarkovnikov付加」では、
HXという酸があった時、分極様式はH(δ+）、X(δ-)でした。
しかし、「ホウ水素化を経由した反Markovnikov付加」では、
BH3の分極様式は、B(δ+)、H(δ-)なのです。
そのため、二重結合にアプローチする（＝求電子付加をする）のは、
正電荷側に分極しているホウ素Bなのです。
そのため、二重結合を構成するCのうち、
- Hが結合しているCに対してBが付加し（Markovnikov付加ではHが付加）
- Hが結合していないCに対してHが付加する（Markovnikov付加ではXが付加）
という様式になるのです。
これが、「反」Markovnikov付加の正体です。
詳しくは動画をご覧ください^^
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