【医学部編入】有機化学講義022「アルケンその3 酸のMarkovnikov付加」

こんにちは!

ぶっでぃです^^

アルケンの主たる反応である求電子付加反応について、続きを行っていきます。

今回のテーマは「酸のMarkovnikov付加」です。

ここで、Markovnikov則という非常に重要な概念が出てくるので、

かならず身に着けるようにしてください。

「~則」と名がついていますが、実際は結果論・経験論です。

この「法則」が発見された当初は、その機構がわからずに、

「アルケンに対する酸の付加は、Hが多い方のCに、酸由来のHが付加する

と言われていました。

そのあと、有機電子論、量子化学の発展によって、

「カルボカチオン」という安定的な陽イオン中間体を介する機構をとることが明らかになりました。

カルボカチオンに、さらに陰性電荷をもった酸由来の求核剤Xが攻撃し、

最終的にMarkovnikov則に従った付加生成物が得られることがわかってきました。

動画内で、より詳しい機構の説明をしているので、

ぜひご覧ください^^


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