この記事の要点
- アルキンの求電子付加反応シリーズの第2回として、「マルコフニコフ付加」を解説する。
- マルコフニコフ則は、アルキンにH-X(酸)が付加する際、水素原子(H)が多い方の炭素にHが結合するという重要な経験則である。
- この法則の理論的根拠は、反応がより安定な「カルボカチオン」中間体を経由して進行するためであると説明されている。
- 特に重要な例として「水の付加(水和)」が挙げられており、これもマルコフニコフ則に従う。
- 水の付加では、まず不安定な「エノール」構造(C=C-OH)が生成する。
- このエノールは直ちに、より安定な「ケト」構造(C=O)へと転換する。この平衡関係を「ケト・エノール互変異性」と呼ぶ。
こんにちは!
ぶっでぃです^^
今日はアルキンの第3回目。
求電子付加反応シリーズの、第2回目になります。
目次
講義のポイント
Markovnikov付加とは?
アルキンにH–Xが付加するときを考える。
このとき、アルケンと同様に、
アセチレン結合(三重結合)を構成する2つの炭素のうち、
水素が多いほうの炭素に、H–XのうちのHが付加する反応のこと。
多くの反応はこの「法則」に従う。
(もちろん例外もある)
とくに水の付加についてはしっかり理解しよう
水はH―OHなので、上述のMarkovnikov付加が起こる。
しかしながら、生成した構造そのままだと「エノール構造」となり、
多くは不安定である。
そのため、速やかに「ケト構造」へと転換する。
このエノール構造とケト構造の変換は
多くの場合、ほとんどがケト側に寄るかたちで平衡状態となっている。
このケトとエノールが共存する状態を
「ケト・エノール互変異性」という。(重要)
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