【医学部編入】有機化学講義028「アルキン③ 求電子付加反応ー2」

こんにちは!

ぶっでぃです^^

今日はアルキンの第3回目。

求電子付加反応シリーズの、第2回目になります。

目次

講義のポイント

Markovnikov付加とは?

アルキンにHXが付加するときを考える。

このとき、アルケンと同様に、

アセチレン結合(三重結合)を構成する2つの炭素のうち、

水素が多いほうの炭素に、HXのうちのHが付加する反応のこと。

多くの反応はこの「法則」に従う。

(もちろん例外もある)

とくに水の付加についてはしっかり理解しよう

水はHOHなので、上述のMarkovnikov付加が起こる。

しかしながら、生成した構造そのままだと「エノール構造」となり、

多くは不安定である。

そのため、速やかに「ケト構造」へと転換する。

このエノール構造とケト構造の変換は

多くの場合、ほとんどがケト側に寄るかたちで平衡状態となっている。

このケトとエノールが共存する状態を

「ケト・エノール互変異性」という。(重要)


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