【医学部編入】有機化学講義028「アルキン③ 求電子付加反応ー2」

この記事の要点

  • アルキンの求電子付加反応シリーズの第2回として、「マルコフニコフ付加」を解説する。
  • マルコフニコフ則は、アルキンにH-X(酸)が付加する際、水素原子(H)が多い方の炭素にHが結合するという重要な経験則である。
  • この法則の理論的根拠は、反応がより安定な「カルボカチオン」中間体を経由して進行するためであると説明されている。
  • 特に重要な例として「水の付加(水和)」が挙げられており、これもマルコフニコフ則に従う。
  • 水の付加では、まず不安定な「エノール」構造(C=C-OH)が生成する。
  • このエノールは直ちに、より安定な「ケト」構造(C=O)へと転換する。この平衡関係を「ケト・エノール互変異性」と呼ぶ。

こんにちは!

ぶっでぃです^^

今日はアルキンの第3回目。

求電子付加反応シリーズの、第2回目になります。

目次

講義のポイント

Markovnikov付加とは?

アルキンにHXが付加するときを考える。

このとき、アルケンと同様に、

アセチレン結合(三重結合)を構成する2つの炭素のうち、

水素が多いほうの炭素に、HXのうちのHが付加する反応のこと。

多くの反応はこの「法則」に従う。

(もちろん例外もある)

とくに水の付加についてはしっかり理解しよう

水はHOHなので、上述のMarkovnikov付加が起こる。

しかしながら、生成した構造そのままだと「エノール構造」となり、

多くは不安定である。

そのため、速やかに「ケト構造」へと転換する。

このエノール構造とケト構造の変換は

多くの場合、ほとんどがケト側に寄るかたちで平衡状態となっている。

このケトとエノールが共存する状態を

「ケト・エノール互変異性」という。(重要)


【注目】
【2028年 小児科専攻医 修了まで限定】ぶっでぃの学習指導6年間の集大成 プレゼント開始しました!
※ご注意:予告なく終了することがございます


最終合格率65.0%のプライベート・コンサルティング(20名受講中13名合格)で培った、
勉強法、計画法のノウハウ、二次試験対策コンテンツ、対面指導での質疑などをまとめました。
あなたの医学部編入試験勉強をトータルでサポートする内容で、
得られるベネフィットはプライベート・コンサルティング受講を超える内容です。
ぶっでぃの医学部卒業までに限定してLINE友達登録いただいた方全員にプレゼントいたします。
今すぐ登録してこの1年の勉強に存分に生かしてください。

>>プレゼントページをクリックして詳細をチェック!

よかったらシェアしてね!
  • URLをコピーしました!
  • URLをコピーしました!

この記事を書いた人

目次
閉じる