【医学部編入】有機化学講義027「アルキン② 求電子付加反応ー1」

この記事の要点

  • 求電子付加反応の立体化学について解説する。
  • アルキンへの付加反応は、生成物がトランス型になる「trans付加」と、シス型になる「cis付加」に分類される。
  • 「trans付加」の具体例として、アセチレンへのBr2(臭素)の付加反応が紹介されている。
  • 「cis付加」の具体例として、リンドラー触媒(Lindler触媒)を用いたアセチレンへのH2(水素)付加反応が挙げられている。
  • リンドラー触媒を使わずに通常のPd触媒を用いると、反応がアルケンで止まらずアルカンまで一気に進んでしまうと説明している。
  • どちらの反応も、試剤を2当量反応させると、最終的にアルカンが生成する。

こんにちは!

ぶっでぃです^^

今日はアルキンの第2回目。

ここから求電子付加反応について

数度に分けてお伝えしていきます!

目次

講義のポイント

trans付加とは?

  • 求電子試薬の付加の仕方として、アルキンに対して、trans-アルケン」が生成するように付加すること。
  • 2当量反応させると、炭素1個当たり2個の求電子試薬が付加したアルカンになる。

例)アセチレンへのBr2の付加反応

cis付加とは?

  • 求電子試薬の付加の仕方として、アルキンに対して、cis-アルケン」が生成するように付加すること。
  • (やはり、trans付加と同様に)2当量反応させると、炭素1個当たり2個の求電子試薬が付加したアルカンになる。

例)アセチレンへのLindler触媒を用いたH2の付加反応

もしLindler触媒ではなく通常の高活性Pd触媒を用いると、H2が2当量付加してしまい、単なるアルカンとなってしまう。


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