【医学部編入】有機化学講義022「アルケンその３　酸のMarkovnikov付加」

2025 11/08

2018年10月27日 2025年11月8日

この記事の要点

求電子付加反応の中でも特に重要な「マルコフニコフ則」について解説する。
マルコフニコフ則とは、元々は「アルケンに酸が付加するとき、水素原子が多い方の炭素に、酸由来の水素が付加する」という経験則であった。
しかし、その後の有機電子論の発展により、この反応が「カルボカチオン」という安定な陽イオン中間体を経由することが解明された。
反応の第一段階で、より安定なカルボカチオン中間体が優先的に生成される。
第二段階で、酸由来の陰イオン（求核剤 X⁻）がこの安定なカルボカチオンを攻撃するため、結果としてマルコフニコフ則に従った生成物が得られる。
動画では、この反応機構（メカニズム）について、より詳細に説明している。

こんにちは！

ぶっでぃです^^

アルケンの主たる反応である求電子付加反応について、続きを行っていきます。

今回のテーマは「酸のMarkovnikov付加」です。

ここで、Markovnikov則という非常に重要な概念が出てくるので、

かならず身に着けるようにしてください。

「～則」と名がついていますが、実際は結果論・経験論です。

この「法則」が発見された当初は、その機構がわからずに、

「アルケンに対する酸の付加は、Hが多い方のCに、酸由来のHが付加する」

と言われていました。

そのあと、有機電子論、量子化学の発展によって、

「カルボカチオン」という安定的な陽イオン中間体を介する機構をとることが明らかになりました。

カルボカチオンに、さらに陰性電荷をもった酸由来の求核剤X^–が攻撃し、

最終的にMarkovnikov則に従った付加生成物が得られることがわかってきました。

動画内で、より詳しい機構の説明をしているので、

ぜひご覧ください^^

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