この記事の要点
- 「アルケン」の立体配置（E, Z表記）を解説する。
- アルケンの二重結合は回転できないため、置換基の位置関係（cis-トランス-）で立体異性体が生じる。
- しかし、二重結合に結合する置換基が3種類以上になると、単純なcis–trans表記では曖昧になってしまう。
- この問題を解決するため、「カーン・インゴルド・プレローグ（CIP）順位則」（R,S表記で使用したもの）を用いて、より厳密に立体配置を定義する。
- CIP則に基づき、二重結合の各炭素で優先順位が高い置換基同士が同じ側にあれば「(Z)体」（Zusammen）、反対側にあれば「(E)体」（Entgegen）と表記する。
こんにちは！
ぶっでぃです^^
全６回の「アルカンの立体構造」シリーズ、今回で最終回です。
今回のテーマは、「E, Z表記」です。
前回までは、アルカンの立体配置についてお話ししました。
今回は、アルケンの立体配置についてです。
なぜアルケンにまだ進んでいないのにここで取り上げるかというと、
R, S表記法の時に用いたカーン・インゴルド・プレログ則を、
そのまま用いることができるからです。
基本的にアルケンの立体配置は、
より大きな置換基が、オレフィン結合（＝二重結合）を挟んで、
同側にあればcis-、対側にあればtrans-と表記されます。
この方法は、2-ブテンのように、オレフィン炭素に結合する置換基が、メチル基＆水素
という単純な分子であれば問題ありません。
しかし、オレフィン炭素に結合する置換基が、複数ある場合、
cis-、trans-表記は途端に曖昧なものになります。
そこで、カーン・インゴルド・プレログ則を用いて、
オレフィン炭素ごとに置換基の優先順位をつけ、
「より高い優先順位の置換基」が同側であれば(Z)- ※ツザメン：同じ、一緒という意味
対側であれば(E)- ※エントゲーゲン：逆に、という意味
という表記を行います。
キーワード
- カーン・インゴルド・プレログ則
- cis-、trans-表記
- E, Z表記
詳しくは動画をご覧ください^^
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