【医学部編入】有機化学講義011「アルカンその3-1 立体配置(構造式)の記法」

 


こんにちは!

 ぶっでぃです^^

この講義から6回分、アルカンの立体構造について話題を進めていきます。

今回のテーマは、「立体配置の記法」です。

有機化学、そしてその応用学問である生化学では、

有機分子の立体配置が重要になってきます。

しかし多くの場合、僕たちは平面上(=紙の上)で分子を記述します。

そこで、立体構造を平面上で記述する方法がいくつか提案されています。

いずれも重要ですので、ここでまとめて紹介します。

のこぎり台投影式

  • 紙の面に平行な結合を、実線「―」で表す(図中C→A, B
  • 紙の面より手前側に飛び出ている結合を、くさび線で表す(図中C→C
  • 紙の面から奥側に突き出す結合を、破線くさび線で表す(図中C→D

Fischer投影式

  • 東西(左右)を、紙の面より手前側に飛び出ている結合とみなす(図中C→C, D
  • 南北(上下)を、紙の面より奥側に突き出ている結合とみなす(図中C→A, B

なお、このFischer投影式の例では、「くさび型」で示した分子式と同じ立体配置になっている。

このことを確認しておこう。

Newman(ニューマン)投影式

※動画中では”Neuman”としていますが、正しくは”Newman”です。
(前者だとノイマンになってしまう)

  • 分子の単結合の回転に着目したいときに便利。
  • 着目する結合において、手前側の炭素を、三本線の交点で表す。(図中C-A
  • 着目する結合において、奥側の炭素を、〇で表す。(図中C-B
  • 文で説明するより図を見てもらった方が早い↓

Haworth(ハース)投影式

  • 糖の環状構造を略式で記述するのに便利。
  • アキシアル&エクアトリアル(後述)の判別はできないが、cis-, trans-の判別はできる。
    (単純に環平面より、「上か下か」で区別するのみ)
  • ゆえに、単糖と他分子との結合様式が端的に理解しやすい
    例:グルコース同士の結合(グリコシド結合)が、α結合か、β結合か。 など。


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