こんにちは!
ぶっでぃです^^
この講義から6回分、アルカンの立体構造について話題を進めていきます。
今回のテーマは、「立体配置の記法」です。
有機化学、そしてその応用学問である生化学では、
有機分子の立体配置が重要になってきます。
しかし多くの場合、僕たちは平面上(=紙の上)で分子を記述します。
そこで、立体構造を平面上で記述する方法がいくつか提案されています。
いずれも重要ですので、ここでまとめて紹介します。
のこぎり台投影式
- 紙の面に平行な結合を、実線「―」で表す(図中C→A, B)
- 紙の面より手前側に飛び出ている結合を、くさび線で表す(図中C→C)
- 紙の面から奥側に突き出す結合を、破線くさび線で表す(図中C→D)
Fischer投影式
- 東西(左右)を、紙の面より手前側に飛び出ている結合とみなす(図中C→C, D)
- 南北(上下)を、紙の面より奥側に突き出ている結合とみなす(図中C→A, B)
なお、このFischer投影式の例では、「くさび型」で示した分子式と同じ立体配置になっている。
このことを確認しておこう。
Newman(ニューマン)投影式
※動画中では”Neuman”としていますが、正しくは”Newman”です。
(前者だとノイマンになってしまう)
- 分子の単結合の回転に着目したいときに便利。
- 着目する結合において、手前側の炭素を、三本線の交点で表す。(図中C-A)
- 着目する結合において、奥側の炭素を、〇で表す。(図中C-B)
- 文で説明するより図を見てもらった方が早い↓
Haworth(ハース)投影式
- 糖の環状構造を略式で記述するのに便利。
- アキシアル&エクアトリアル(後述)の判別はできないが、cis-, trans-の判別はできる。
(単純に環平面より、「上か下か」で区別するのみ) - ゆえに、単糖と他分子との結合様式が端的に理解しやすい
例:グルコース同士の結合(グリコシド結合)が、α結合か、β結合か。 など。
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